偶然の演出というものに凝ってみるのもいいかもしれません。
同じ時間、同じ時刻にすれ違うとか。
他にも、通勤、通学途中の同じ電車の同じ車両に何度か出くわすとか。
同じ環境に普段いる方なら、違う場所での出会いを演出してみましょう。
それには情報が必要ですが、たとえば女性が行き付けのコンビニだとか。
これは、こちらの演出で出来る「偶然は必然」なのです。
ま、一歩間違えるとストーカーにもなりかねませんが（笑）
そして、何度か重ねるうちに話すきっかけをつくってみましょう。
あなた「あ、このハンカチ落ちましたよ」女性「私のじゃありません」あなた「あ、そうですか。ところで、いつもここで会いますね」こう言った時に、相手の女性が、あなたの存在に気付いてなかったとしたら、あなたにあまり脈はないでしょう（笑）。
逆に、相手があなたの存在に気付いていたなら、チャンスです。
あなたが相手の女性を意識するように、あいての女性も意識していたのですから。